A történet a hátsó udvarban kezdődött: az USA Wisconsin államának Milwaukee városában, a West Juneau Avenue 3700. számú vöröstéglás házában, amely inkább egy szerszámos kamrára hasonlít. A két jó barát, a 21 éves William Harley és a 20 éves Arthur Davidson, néhány társával 1903-ban itt készíti az első Harley-Davidson-t. A történet érdekessége, hogy ma is ugyanott gyártják a Harley-Davidson-okat, s az egykori kis kóceráj még mindig áll.
A Harley-Davidson folyamatos, páratlan sikere az embereknek köszönhető. Az embereknek, akik vezetik és működtetik a Motor Company-t, akik gyártják, eladják, vagy megveszik a motor-okat, és akik száguldanak rajtuk. Ők azok, akiket semmi nem ingathat meg abban a hitükben, hogy a Harley-Davidson az egyetlen és kizárólagos, igazi motor-kerékpár.
Az első Harley-Davidson 398 köbcentis, egyszerű fekete járgány volt, arany hajszálcsíkokkal. Ez lett a Model 0. A Single-öket aztán kisebb-nagyobb megszakításokkal és több-kevesebb változtatással 1978-ig gyártották. A V-Twinnel, azaz a V alakú iker motor-ral 1908-ban kezdtek el kísérletezni, és 819 köbcentis térfogattal a következő évben dobták piacra. 1919-ben mutatták be az 584 köbcentis Opposed Twin nevű sport motor-t, amelynek hengerei a hosszanti tengellyel párhuzamosak voltak. A Sportsterek sorozata a K Modellel kezdődött, majd ezt követte az XL Sportster, és a ma is gyártott XL Evolution.
Az igazi Harley-Davidson rajongók körében azonban nem létezik száz százalékig szabvány motor-kerékpár. A Harley-Davidson márka egyik szépsége, hogy minden egyes járgány tükrözi tulajdonosa ötleteit és különcségeit. Az őrületet csak a második világháború szakította félbe, de amint a harcok véget értek, újult erővel kezdett tombolni.
