A rosszmájúak szerint: A Valentin Napot csak a virágosok találták ki, hogy még egy alkalmat teremtsenek bevételeik gyarapítására, azonban ennél jóval valószínűbb, hogy a szerelem ünnepének hagyománya sokkal régebbre nyúlik vissza, mint azt gondolnánk, s talán éppen nagy múltja miatt nem tudjuk egyértelműen, hogy honnan is eredeztethető.
A történet szerint Valentin létező személy volt, egy katolikus pap, aki az I. sz. II. században folytatta áldásos keresztényi tevékenységét (ami szerelmespárok összeesketését jelentette titkos szertartásokon, hiszen a fiatal férfiak számára a minőségibb katonai szolgálat elérése érdekében akkoriban a házasság tiltott dolognak számított), amit az akkori kor keresztényüldözése miatt II. Claudius római császár börtönnel és halálbüntetéssel "jutalmazott". A legenda szerint Valentin visszaadta a börtönőr leányának szeme világát, s kivégzése előtt (február 14-én) még elküldte üzenetét: "A Te Valentinod". Más elképzelések szerint Valentin magának küldte el ezt a kis üzenetet vigasztalásul, s megint más elgondolások alapján a börtönőr leánya írta Valentinnek hálája jeléül.
Egy másik tézis egy kevésbé költői, ám annál realisztikusabb történelmi ténnyel is összekapcsolja a szerelmesek ünnepét: mégpedig Juno istennő ünnepével. A Római Birodalomban ugyanis minden évben február 15-én az istennő tiszteletére ünnepélyt rendeztek, melyen éltették a tavasz érkezését és a szerelmet, egészen addig, míg i.sz. 496-ban Gelasius pápa el nem rendelte, hogy az addigi Lupercalia ünnep helyett egy nappal korábban, február 14-én Szent Valentinre emlékezzenek.
A középkorban más országokban is elterjedtté vált a Valentin Nap, így például az angolok már 1446-ban ünnepelték. A leányok szív alakú lapra írták szerelmük nevét, majd a fiúk kabátjára tűzték azt.
Az 1700-as években divatossá váltak a Valentin-verseskötetek is.
A XIX. században pedig már üdvözlőkártyákat is küldtek egymásnak az emberek február 14-én. Ebben az időben egy durva változata is elterjedt ennek a szép hagyománynak: megjelentek a karikatúrákat és a sértö verseket tartalmazó Valentin-napi kártyák, melyek mára szinte teljesen a feledés homályába vesztek, az egyetlen, ami talán erre a durva szokásra emlékeztethet minket azok a kedvesen viccelődő és évődő baráti üzenetek.
Valentin Napi érdekességek:
- A legdrágább Valentin-napi ajándékkal egy indiai uralkodó lepte meg kedvesét 1891-ben: a gyémántokkal kirakott elefántcsont készlet ára 520 ezer dollár volt.
- Az angol férfiak 73%-a lepi meg ezen a napon virággal kedvesét.
- Egy meglepő felmérés szerint az angol nők 15%-a lepi meg magát virággal.
- A Vatikán a mai napig 17 Szent Valentint tart nyilván.
- A középkorban úgy hitték, hogy a madarak ezen a napon kezdik meg a párzást.